Idilli környezet jellemzi Wyoming legnagyobb síparadicsomát, ami félúton helyezkedik el a Yellowstone és a Grand Teton nemzeti parkok közt. Az első síelők már az 1800-as években megjelentek a Teton masszív sziklafalai által uralt lejtőkön. Megannyi duplagyémántos lesiklópályái, amik hol szűk szikfalak közt, hol fenyőfák vagy széles hegyoldalakon közt fekszenek, minden jó síelő számára egy igazi élményt jelentenek. Egyesek szerint nemcsak Wyoming, hanem egyben az egész ország legnehezebb pályái itt találhatók. Jackson Hole hírnevét kétségtelenül a szinte határtalan freeride terepeinek köszönheti, mintsem kezelt sípályáinak.
Bár van itt jó 50 kilométer a kezelt lejtőkből is, a síterület nagy részét az egy-, és duplagyémántosok teszik ki. A völgyből (Teton Village) több felvonóval is becsatlakozhatunk a rendszerbe, köztük a híres-hírhedt piros nagykabinossal; amely közel 800 méteres szintkülönbséget tesz meg. Egy-egy friss hóesés alkalmával százak tolonganak a bejárata előtt, hogy elsők lehessenek, akik betörik Jackson Hole szűzhóval borított hegyoldalait. A csúcsot, a 3125 méter magas Rendezvous hegyet a nemrégiben felhúzott duplaülésessel érhetjük el. Az innen induló Rendezvous Bowl meredek, de széles terepet kínál, míg a Corbel’s Couloir egy szűk és meredek folyosó a sziklák közt.
A kevésbé tapasztaltaknak Jackson Hole Gondola Summit és Apres Vous Mountain közti hegyoldal ajánlható. A völgyben, különösen a Teewinot négyüléses mellett nagyszerű kezdőpályák rajzolódnak ki a sűrű fenyőerdőből. Azonban mégsem nevezhető a kezdők paradicsomának, ez a hely a freeride léccel és deszkával érkező profik mekkája, akik csodás környezetben tehetik próbára tudásukat.