A síszezon november végétől április közepéig tart. A városka felett egy 12 km széles hegygerinc áll, amelyről szinte megszámlálhatatlanul sok lejtőn csúszhatunk vissza a házakhoz. Vail síterület 3 nagy részből áll, melyek Blue Sky Basin, Back Bowls és Front Side. A hegygerinc Vail felé eső oldalán fák között sízhetünk, míg a hátsó, Back Bowls oldalon csak elvétve akad növényzet.
A pályák szélesek és szépen rendben tartják őket, a leghosszabb pálya 6,4 km. Vail 3 nagy funparkkal rendelkezik, ahol több halfpipe, sánc, boardercross pálya stb. van. Mélyhósízésre is kitűnő lehetőségeket kínál a síterep. Vail környezetében több nagy síterep is található: Beaver Creek, Breckenridge és Keystone.