Már a karrierje is úgy kezdődött, hogy egyből véget ért. Tizenöt éves korában abba kellett hagynia a versenyzést egy makacs térdsérülés miatt. Innentől kezdve a család síiskolájában, Flachauban oktatta a síelést télen, míg nyáron az eredetileg kitanult szakmájában, kőművesként dolgozott. Egészen 22 éves koráig, amikor 1994-ben ismét elkezdett versenyszerűen síelni. A tartományi versenyek győzteseként 1995-ben a semmeringi osztrák bajnokság hozta meg számára a kiugrást hazai szinten.
A tavaszi körülmények között rendezett óriáslesiklásban 141-es rajtszámmal, utolsónak indulva, úgy lett tizennyolcadik a végén, hogy közben kétszer is bukott. Az 1996/97-es szezonban indult először komoly VK versenyeken, és első győzelmét is ekkor szerezte kedvenc számában, Super-G-ben, 1997. február 23-án Garmisch-Partenkirchen pályáján. Érdekesség, hogy előtte egy hónappal Chamonix-ban az egyik karját törte el. Azóta összesen 54 alkalommal állt a dobogó tetején VK versenyen, amelyhez hasonló teljesítményt nagyon kevesen mondhatnak magukénak.
A következő évben két olimpiai bajnoki címet is nyert Naganóban. Az egész világot bejárta a közvetítés, amikor hatalmasat bukott a lesiklás alatt, és 40 métert repült a levegőben, csak a pálya szélére állított biztonsági háló tudta megfogni. Három nappal a hatalmas bukás után már olimpiai bajnok lett. A többi síelő ekkor ragasztotta rá a híressé vált Herminátor becenevet. Abban az évben az összetett Világkupát is megnyerte.
1999-ben két számban nyert világbajnokságot Vailben, majd a kétezres év is feledhetetlenre sikerült. 2000-ben 10 VK futamot nyert, egy szezon alatt 2000 VK pontot sikerült begyűjtenie, megnyerte az összetett, valamint a Super-G, a lesiklás, és az óriás-műlesiklás szakági versenyeit is. Egy évvel később újabb sikerek, 13 VK győzelemmel beállította Stenmark rekordját, és természetesen nyerte az összetett versenyt és két szakágit.
2001 augusztusában történt a hírhedt motorbaleset, ahol a lábát is majdnem elvesztette. Egy átlagember örült volna, ha újra járni tud, de Maier visszatért a pályákra és 2003-ban megnyerte minden osztrák síelő álmát, a kitzbüheli versenyt – Super-G-ben. 2004-ben szintén összetett VK-t nyert, 2005-ös VB-n az utolsó aranyát vihette haza, a 2006-os Olimpián betegen is két érmet szerzett.
Sokan azt mondják, hogy itt kellett volna abbahagynia. 2007-ben szinte semmit sem nyert, a közeli Hinterstroderben rendezett versenyen a köd is hátráltatta a többieket, egyedül itt tudott érmet nyerni. Közben az Atomic sem látott már benne fantáziát, a távozásának okairól több pletyka is keringett akkor, végül a Head-hez került Bode Miller mellé. Az előző két szezon tekintve, 2008 novemberében teljesen váratlanul lett első Lake Louiseban.
A nyarak különleges veszélyt tartogattak számára motoros balesete óta. Egyszer vízisível bukott hatalmasat, néha több veszély leselkedett rá, mint a pályákon. Az idén is a nyáron sérült meg. A nyár végén megműtötték, a műtét után bizakodó volt, a szeptemberi söldeni edzésekről is biztató hírek érkeztek, állítólag már a decemberi amerikai gyors futamokra készült. Elmondása szerint múlt pénteken, egy hirtelen döntést hozott, hogy szeretne egészségesen visszavonulni, ezért abbahagyja a síelést.
Az egykori nagy ellenfél, Stefan Eberharter szerint jó döntést hozott, „a saját életéről neki kellett döntenie.„